1999年に発売された2枚組ベスト・アルバムである。曲は井上陽水の全キャリアから選曲され、爆発的な売上を記録した。
奥田民生との<2>や、パフィーに提供したDISC1<4>が目当ての若いファンは、初期のハードでシュールなDISC1<7>や、忌野清志郎との共作DISC2<13>のあふれる叙情性に驚くだろうし、DISC1<1>目当ての熟年層なら、近年の名曲DISC1<13>や、哀愁あふれるDISC2<17>に必ずや聴きほれるに違いない。すべての世代にアピールする、懐の深いベストだ。（麻路 稔）
GOLDEN BEST (1999)の収録曲
ディスク： 1
- 少年時代
- ありがとう
- Make-up Shadow
- アジアの純真
- 最後のニュース
- 傘がない
- 氷の世界
- 夢の中へ
- リバーサイド ホテル
- 心もよう
- 5月の別れ
- いっそ セレナーデ
- クレイジーラブ
- 飾りじゃないのよ 涙は
- ジェラシー
- 青空、ひとりきり
- 新しいラプソディー
- 長い坂の絵のフレーム
ディスク： 2
- とまどうペリカン
- カナリア
- ダンスはうまく踊れない
- 娘がねじれる時
- なぜか上海
- 英雄
- ワカンナイ
- ワインレッドの心
- 夏の終りのハーモニー
- TEENAGER
- Tokyo
- タイランド ファンタジア
- 帰れない二人
- Just Fit
- 人生が二度あれば
- 結詞
- 積み荷のない船
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